Valea Sucevei a fost locuită încă din epoca străveche. S-au descoperit însă unelte paleolitice pe raza comunei Straja, iar din epoca neolitică zona comunei Voitinel este circumscrisă vastului spaţiu al culturii Stacervo-Cris. În perioada geto-dacică, spaţiul de nord al Moldovei este locuit de tribul costobocilor, care şi-au extins autoritatea în zona de Nord a Moldovei, întemeind un regat care cuprindea Bucovina şi Maramureşul.
Începuturile epocii medievale demonstrează o continuitate a locuirii zonei Rădăuţilor. Din perioada secolului X s-a descoperit la Rădăuţi, într-un context arheologic bizantin, o monedă încadrată cronologic între 998 şi 1028. Legăturile cu regatului maghiar sunt atestate de emisiunile monetare aparţinând regilor arpadieni şi descoperite în zona Cernăuţilor. În aceeaşi perioadă sunt scoase la iveală şi monede germane din secolul al XIII-lea.
Satul Vicov a fost întemeiat înainte de descălecatul lui Dragoş şi al lui Bogdan I, avându-şi vatra pe valea pârâului Sicova, de la care şi-a luat numele. Ulterior, satul a fost împărţit de către urmaşii unuia dintre stăpânii săi în două părţi, fiecare parte devenind sat distinct: Vicovul de Jos şi Vicovul de Sus. Vicovul de Jos a fost cumpărat de către Alexandru cel Bun şi dăruit Mitropoliei Moldovei. În schimb, satul Vicovul de Sus (care cuprindea teritoriul actual al oraşului Vicovu de Sus şi al comunei Bilca) era întărit familiei Babici, cu toate hotarele sale, după cum au stăpânit din veac. Cel mai de seamă reprezentant al acestei familii a fost Stan Babici, membru în sfatul domnesc al lui Alexandru cel Bun şi al fiului său, Iliaş. Pe teritoriul satului Laura a fost una dintre cele mai însemnate mănăstiri de la începutul Evului Mediu din Moldova. Aici şi-au avut metania episcopul Leontie de la Rădăuţi şi Daniil Sihastru, ambii sanctificaţi mai târziu de Biserica Ortodoxă. Însuşi cătunul Laura, aflat în partea de vest a localităţii, îşi are numele de la această Lavra monahală. În pădurile de la nordul satului Vicovu de Sus au fost descoperite unelte de piatră, arme din bronz şi fragmente de zale din Evul Mediu.
Pe teritoriul Vicovului de Sus se afla Vama cea Mică a Sucevei, deoarece pe aici treceau negustorii care cumpărau vite din Siret pentru a le duce în Transilvania şi Maramureş.
La 15 septembrie 1466, imediat după începerea construcţiei mănăstirii Putna, Ştefan cel Mare cumpăra satul Vicovu de Sus de la Stan Babici şi de la fraţii săi şi îl dăruieşte lăcaşului său. De fapt, satul Vicovu de Sus este primul sat dăruit Putnei de către marele domn al Moldovei. Ulterior, Ştefan cel Mare a obţinut prin schimb sau prin cumpărături şi celelalte sate aflate mai jos de Vicovu de Sus: Vicovu de Jos, Voitinel, Maneuţi (aflat între Vicovul de Jos şi Gălăneşti), Balosineşti (pe teritoriul de astăzi al Gălăneştilor), Tarnauca (astăzi Frătăuţii Noi), Frătăuţii Vechi şi Macicateşti şi le dăruieşte Putnei.
Aflaţi în subordinea mănăstirii Putna, vicovenii erau posluşnici ai călugărilor, fiind scutiţi de dări pentru că păzeau potecile care duceau în Transilvania de hoţi şi oştile plecate după pradă. Punctul de pază al potecilor era în cătunul Caraula din satul Straja, aflat la vest de satul Vicovul de Sus. De fapt, actualul sat Straja a fost format din vicovenii care făceau de strajă drumului care ducea în Transilvania.
În anul 1622, tătarii care căutau să jefuiască mănăstirea Putna sunt opriţi de vicoveni, aşa încât călugării sunt feriţi de primejdie, iar domnul Moldovei ajungea să spună că hoardele păgâne au prădat toată Moldova până la Vicove. Pentru că erau soldaţi de nădejde, în secolul al XVIII-lea domnii Moldovei erau păziţi de oameni tineri cu sâneaţă (puşcă) aduşi din Vicove şi din Berhomete. În timp de pace vicovenii făceau comerţ cu boi în oraşul Bistriţa, fiind amintit un negustor Vasile Gicovanul (secolul al XVI-lea).
Din pricina dărilor către domnii fanarioţi, satul s-a pustiit de câteva ori, dar călugării şi domnia l-au repopulat cu o parte dintre oamenii fugiţi, dar şi cu alţii aduşi din Transilvania. Această grijă de a menţine satele Vicovul de Sus şi de Jos era dată de faptul că oamenii de aici „erau de treabă mănăstirii Putna şi de pază hotarelor Moldovei dinspre Ardeal”.
Ca atare, în satele Vicovul de Sus şi de Jos, Bilca, Voitinel, Horodnic, Frătăuţi, Rădăuţi, Suceviţa, Marginea, Volovăţ şi Horodnic au venit numeroşi locuitori din zona Năsăudului, ceea ce a făcut ca în cadrul graiului moldovenesc, în această regiune, să se individualizeze un subgrai distinct, cunoscut sub numele de „graiul mărginean”, care împleteşte în chip armonios vorba din Năsăud cu cea din Bucovina.